„Било једном… у Холиводу“ је прича о глумцу и његовом двојнику који крећу на пут да пронађу своје место под сунцем у филмској индустрији далеке 1969. године. Радња филма се одвија у Лос Анђелосу у време врхунца хипи Холивуда. Главни ликови у филму Рик Далтон, бивша звезда једне вестерн ТВ серије и његов дугогодишњи двојник Клиф Бут, у последњој фази златног Холивуда боре се за успех у светској престоници филмске индустрије коју више не могу да препознају. Али Рик има познату комшиницу - Шерон Тејт... Филм високих домета који је управо почео да пуни светске биоскопе.